Работал в ЦК ЛКСМ Эстонии, Президиуме Верховного Совета ЭССР, в аппарате Министра Эстонской Республики по межнациональным отношениям, председателем Таллинского купеческого общества, старейшиной Ласнамяэ.

Трижды избирался депутатом Таллинского горсобрания. Был заместителем председателя Таллинского городского собрания, председателем административного совета Ласнамяэ, заместителем председателя общества славянских культур.

В настоящее время является председателем Таллинского объединения российских соотечественников, заместителем председателя Союза объединений российских соотечественников в Эстонии, членом правления Объединенной народной партии Эстонии.

На выборах в Таллинское городское собрание в 1996 году Леонид Михайлов набирает больше всего голосов из русских политиков. В марте 1998 года читатели газет "Эстония" и "Молодежь Эстонии" назвали его самым популярным русским политиком. В конце 2001 года по результатам опроса фирмы SAAR POLL он был вторым по популярности старейшиной части города, уступив только старейшине Пирита.

Увлечения — изучение и составление родословной, сквош, шахматы, сочинение песен. Является обладателем Гран-при республиканского фестиваля авторской песни. Изданы две аудиокассеты и компакт диск с его авторскими песнями.

24 года живет с семьей в Ласнамяэской квартире. В совершенстве владеет эстонским языком. В 1999 году участвовал с эстонскими политиками в теле- и радиодебатах кандидатов на пост мэра Таллина.

О сделанном:

1993-96. Добился легализации деятельности фирм кабельного телевидения, транслирующих передачи на русском языке в Ласнамяэ. Подготовил проект, принятый горсобранием, о негативных последствиях экономической политики Рийгикогу и Правительства ЭР для Таллина. Провел депутатское расследование причин невключения в списки сотен избирателей на муниципальных выборах. Совместными усилиями депутатов русских фракций горсобрания удалось увеличить средства на поддержку славянских культур, культур других национальных меньшинств.

Был одним из инициаторов проведения дней Ласнамяэ и чествования в части города Иванова дня, отмены намечаемой продажи спортивного комплекса ГАО "Двигатель" с передачей его в муниципальную собственность, создания на базе кинотеатра "Линдакиви" культурного центра.

1996-99. Возглавляя фракцию "Наш выбор" в городском собрании, вместе с партнерами по коалиции удалось добиться увеличения в три раза средств на ремонт школ, увеличения числа детей, получающих бесплатное питание в школах и детских садах, принятия решения о бесплатном проезде в общественном транспорте пенсионеров с 65-летнего возраста.

Был инициатором выделения денег на ремонт крыши и сцены Русского культурного центра, сохранения статуса РКЦ, ремонта Никольской православной церкви на улице Вене. Отстаивал приостановку возврата церковного имущества до решения церковного конфликта, недопущение войны с памятниками, приватизацию жителями домов Тондираба, 3 и 5, своих квартир. Способствовал тому, чтобы бассейн Ласнамяэской гимназии был переоборудован в самый современный школьный бассейн Эстонии.

1999-2002. Был инициатором открытия в Ласнамяэ музыкальной школы, филиала культурного центра "Линдакиви" на Калевипоя, 10, социального центра на Киллустику, 16, строительства новых детских игровых площадок, ремонта школ и детских садов, ликвидации самовольных свалок, строительства дорог в Ласнамяэ, проведения международного футбольного турнира юниоров "Кубок Ласнамяэ" на новом футбольном поле на улице Выйдуйооксу.

Добился регулярного выпуска и увеличения тиража газеты "Ласнамяэ", чтобы все жители части города получали бесплатную двуязычную газету в свой почтовый ящик. Привлекая средства городского бюджета, спонсоров и общественных организаций, помог осуществлению более 30 проектов, направленных на поддержку русской общины и соотечественников. Осуществил в Ласнамяэ принцип финансирования русской культуры пропорционально вкладу налогоплательщиков.

Планы на будущее:

Увеличить инвестиции в Ласнамяэ в 2-3 раза.

Из выступлений в прессе:

"Открытость и честность в политике есть результат силы, лицемерие есть результат слабости" (15.10.99, "День за днем").

"Русских политиков, конечно, нужно объединить, но не через союзы партий, а через создание единой объединенной партии на базе существующих" (11.03.00, "Эстония").

"За день до предыдущих выборов в горсобрание (в октябре 1999 года), выступая на телевидении, мне удалось точно предсказать три вещи: один из трех русских списков не преодолеет 5-процентного барьера, список "Выбор народа" получит от 8 до 10 мандатов, и судьбу коалиции в столичном горсобрании решит один голос" (10.04.02, "МЭ").

"Причина столь низкой активности избирателей заключалась, в частности, в том, что русские партии запутали своих избирателей. В прессе шли тяжелые споры, какой список лучше. Русские политики публично ссорились. Дело доходило до взаимных оскорблений, травли конкурентов".

"Максимальное представительство русских депутатов в горсобрании является важным, потому что чем больше городское собрание отражает структуру населения столицы, тем демократичнее условия для принятия депутатами решений". (10.04.02, "МЭ").

"Прогноз: Если четыре оставшиеся русские партии образуют единый избирательный блок, то они могут рассчитывать на 15-20 мандатов. Максимальный результат возможен здесь при активности русского электората, а мотивацией к этому и может стать объединение русских политических сил".

"Предполагаю, что формирование коалиции будет трудным. В любом случае, без русской фракции или фракций этого не произойдет. Это, в свою очередь, означает, что русские партии еще рано хоронить. По крайней мере, не те, которые проходят 5-процентный барьер. Выборы должны ответить на многие вопросы. Как поведут себя избиратели в отношении тех политиков, которые поменяли левые взгляды на правые? Будут ли голосовать за перешедших в эстонские партии русских политиков? Не упадут ли рейтинги эстонских партий, пошедших на альянс с русскими политиками? Объединятся ли русские политические силы, и станет ли это мотивацией для повышения активности их избирателей? Все прояснят выборы 20 октября". (10.04.02, "МЭ").

Леонид Михайлов, депутат Таллиннского городского собрания