Первый контакт Леонида Михайлова с клубом авторской песни оказался сюрпризом для многих, в том числе и для него самого.
7 октября 1987 года на Таллиннский городской конкурс авторской песни он пришел по газетному объявлению без гитары, просто послушать и посмотреть, а стал … лауреатом. Тогда Леонид исполнил свою песню «С того света».
В 1988 году с песней «Фамилия, имя, отчество» Леонид Михайлов стал дипломантом III Прибалтийского фестиваля Клубов самодеятельной песни в Калининграде.
На состоявшемся в следующем году празднике авторской песни в Вильнюсе, он принял участие в гала-концертах с известными лауреатами и дипломантами Всесоюзных и республиканских фестивалей.
В 1990 году на Эстонском республиканском фестивале авторской песни Леонид признан лучшим автором и обладателем Гран-при.
Его песни изданы на двух аудиокассетах и компакт-диске.